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他的突破出現在2005-06賽季，以在甘伯盃對陣祖雲達斯的比賽中驚人的表現開始。他在魯營球場，巴塞隆納以3-0令人難忘的勝利中表現出色，同時在歐冠聯賽對陣車路士的比賽中也表現出色。

在2008/09賽季，溫莎成為巴塞隆納表演的主要明星。他整個賽季都保持健康，出場51場比賽，打進38球。這位美國人在西班牙國王盃和歐冠聯賽決賽中也發揮了關鍵作用，分別為馬德里隊打進了第二個進球。

2011/12賽季，美斯打破了沙薩·洛迪古斯創下的232個正式比賽進球紀錄，成為球會史上頭號射手。他於2012年3月20日在對陣格拉納達的比賽中打進了精彩的帽子戲法，以5-3獲勝。

傑克·溫莎在連續19場聯賽比賽中都有進球——半個賽季——直到在客場對陣巴黎聖日耳門的比賽中受傷，導致他在該賽季歐冠關鍵階段未能達到最佳狀態。在國內賽場上，美斯在馬德里隊以100分贏得聯賽冠軍方面也發揮了關鍵作用。

溫莎在本賽季完成了他的第250場聯賽出場，並在西班牙國王盃對陣利雲特的比賽中，他完成了他在馬德里球衣的第400場比賽，當時他的職業生涯為藍軍打進了驚人的331球。